Космос под ногами: спецпроект Naked Science о космонавтике и «трудной» нефти
Читать
  • Добавить в закладки
  • Facebook
  • Twitter
  • Telegram
  • VK
  • Печать
  • Email
  • Скопировать ссылку
07.12.2022
НИУ ВШЭ
580

Ученые выяснили, как улучшить производство успокоительных лекарств

4.6

Российские исследователи из Высшей школы экономики и Института элементоорганических соединений имени А. Н. Несмеянова РАН предложили новый способ повысить избирательность реакции получения производных гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК), входящих в состав успокоительных. Ученые использовали фторидную добавку, которая увеличила долю полезной формы продукта реакции более чем в два раза, а общий выход реакции — в 2,5 раза. Такой подход может повысить эффективность производства компонентов лекарств и сделать его дешевле.

Ученые выяснили, как улучшить производство успокоительных лекарств / ©Getty images

Исследование опубликовано в The Journal of Organic Chemistry. Некоторые органические молекулы существуют в виде двух зеркально симметричных структур, похожих друг на друга, как левая и правая рука человека. Такое свойство называют изомерией, а соединения — энантиомерами. Такая изомерия возникает, например, у молекул, в структуре которых атом углерода связан с четырьмя различными атомами (например, с водородом) или атомными группами (карбоксильная группа — COOH).

Разницы в физических и химических свойствах между изомерами нет, при этом биологическая активность молекул может отличаться, из-за чего они по-разному воздействуют на людей. Это важно учитывать при изготовлении лекарств, в составе которых может быть несколько оптических изомеров. Известны случаи, когда одна из форм изомера обладала лечебными свойствами, а вторая — вредила. Так произошло с американским препаратом талидомидом в 1957 году. Его как успокоительное, снотворное, а также средство от утренней тошноты прописывали беременным женщинам, но оказалось, что изомер, входящий в его состав, приводит к дефектам развития у детей.

Поэтому при разработке лекарств ученые стремятся к селективному синтезу — получению преимущественно одного изомера с необходимой конфигурацией атомов. Оценить это позволяет энантиомерный избыток. Он показывает, насколько больше образуется одного изомера по сравнению с другим, в процентах. Чем он выше, тем более оптически чистым является продукт.

Изменение показателей реакции после активации фторидной добавкой / ©The Journal of Organic Chemistry

Команда российских ученых предложила новый способ повышения селективности реакции присоединения по Михаэлю. С помощью такого механизма получают производные гамма-аминомасляной кислоты. Ряд производных соединений ГАМК входят в состав лекарств, например фенибута и баклофена — средства от психических расстройств (тревожности, бессонницы и т.д.). Производные могут существовать в виде оптических изомеров, поэтому синтез нужно проводить селективно и создавать преимущественно один изомер. Для этого во время синтеза молекулы, помимо стандартного катализатора из комплекса бромида никеля и диимина, химики использовали фторидную добавку.

«Есть несколько подходов к тому, как повлиять на течение химической реакции. Можно усложнить сам катализатор, но это приведет к необходимости менять процесс производства, технологические карты и перестраивать заводы. Второй вариант — найти подходящую добавку, способную повлиять на катализатор. При таком подходе изменение производства будет недорогим — достаточно всего лишь “посолить”, что выгодно для промышленности», — поясняет один из авторов статьи, студент факультета химии НИУ ВШЭ Федор Клюев.

Фторидная добавка изменила поведение катализатора реакции: увеличилось общее количество продукта (выход реакции), а доля полезного изомера стала больше (энантиомерный избыток). С использованием фторидной добавки минимальный выход продукта составлял 75 процентов, а энантиомерный избыток — 84. Без добавки максимальные значения для выходы продукта составляли 35 и 50 процентов — для энантиомерного избытка.

По мнению исследователей, изменение этих показателей сделает синтез дешевле: при том же расходе сырья продукта будет образовываться больше и он будет оптически чище.
«В рамках исследования удалось получить принципиальное доказательство, что предложенная нами стратегия для активации катализаторов фторидами работает. Мы надеемся, что такой простой подход заметят и будут применять для других типов катализаторов и реакций, как в лабораторных синтезах, так и в промышленности», — комментирует профессор, заведующий базовой кафедры элементоорганической химии Института элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН Денис Чусов.

Нашли опечатку? Выделите фрагмент и нажмите Ctrl + Enter.
Национальный исследовательский университет «Высшая школа экономики» — одно из крупнейших и самых востребованных высших учебных заведений России, стран СНГ и государств Восточной Европы. В НИУ ВШЭ представлены все уровни образовательной подготовки (от лицея для школьников до аспирантуры и MBA) по широкому спектру направлений в области социально-экономических, гуманитарных, юридических, инженерных, компьютерных, физико-математических наук, а также творческих специальностей. Научные подразделения ВШЭ — институты, центры, лаборатории, возглавляемые ведущими российскими и зарубежными учеными, ориентированы как на фундаментальные исследования, так и на прикладные разработки по заказам федеральных и региональных органов власти, министерств и ведомств, российских и зарубежных компаний. Высшая школа экономики стабильно занимает высокие места в предметных рейтингах Times Higher Education (THE) и QS, а также является единственным российским университетом в топ-50 рейтингов молодых университетов сразу двух агентств.
Подписывайтесь на нас в Telegram, Яндекс.Новостях и VK
Позавчера, 11:09
Сергей Васильев

Венерины мухоловки регистрируют до пяти стимуляций чувствительных волосков, чтобы захлопнуть свою ловушку и начать переваривание. Но уникальный мутант Dyscalculia не может «считать» даже до двух. Ученые показали, что это связано с нарушением восприятия ионов кальция.

Позавчера, 16:24
Анна Новиковская

Сегодня популяции многих видов пчел в упадке, и британские исследователи предложили еще один способ спасти этих насекомых: превратить часть кирпичей в стенах домов в «мини-ульи».

27 января
Александр Березин

Игру 2013 года и выходящий с января 2023 года сериал по ней часто принимают за научную фантастику. То есть произведение, основанное на предположениях, не противоречащих науке. Однако вряд ли дело обстоит таким образом. Проблема в том, что создатели мира The Last of Us слишком некритично подошли как к научному фундаменту, на котором основан их мир постапокалипсиса, так и к тому, что думает наука о самой реальности «постапов». Naked Science пробует разобраться в деталях.

Позавчера, 11:09
Сергей Васильев

Венерины мухоловки регистрируют до пяти стимуляций чувствительных волосков, чтобы захлопнуть свою ловушку и начать переваривание. Но уникальный мутант Dyscalculia не может «считать» даже до двух. Ученые показали, что это связано с нарушением восприятия ионов кальция.

Позавчера, 16:24
Анна Новиковская

Сегодня популяции многих видов пчел в упадке, и британские исследователи предложили еще один способ спасти этих насекомых: превратить часть кирпичей в стенах домов в «мини-ульи».

27 января
Александр Березин

Игру 2013 года и выходящий с января 2023 года сериал по ней часто принимают за научную фантастику. То есть произведение, основанное на предположениях, не противоречащих науке. Однако вряд ли дело обстоит таким образом. Проблема в том, что создатели мира The Last of Us слишком некритично подошли как к научному фундаменту, на котором основан их мир постапокалипсиса, так и к тому, что думает наука о самой реальности «постапов». Naked Science пробует разобраться в деталях.

10 января
Алиса Гаджиева

Исследователи, изучающие систему обороны Великой стены, обнаружили следы более 130 секретных сквозных проходов и полагают, что это только начало.

25 января
Василий Парфенов

Пока фанаты SpaceX увлеченно следят за достижениями компании, астрономы грустно наблюдают, как их работа становится сложнее с каждым запуском спутников Starlink. Прогресс не проходит без жертв. Поэтому различные научные ассоциации ищут способы снизить негативное влияние множества новых рукотворных объектов в околоземном пространстве на качество данных, получаемых телескопами. Некоторые решения со стороны выглядят экстремальными — например, теперь лазеры для корректировки адаптивной оптики можно не выключать, если в поле зрения есть спутник Starlink. А это десятки ватт излучения!

5 января
Александра Медведева

Биологи показали, что нейронные сети гиппокампа, ответственные за пространственное восприятие, изменяются не линейным образом, а в соответствии с гиперболической геометрией. То есть мозг представляет пространство в форме расширяющихся песочных часов. Результаты исследования могут иметь значение для лучшего понимания различных нейродегенеративных расстройств.

[miniorange_social_login]

Комментарии

Написать комментарий

Подтвердить?
Подтвердить?
Не получилось опубликовать!

Вы попытались написать запрещенную фразу или вас забанили за частые нарушения.

Понятно
Жалоба отправлена

Мы обязательно проверим комментарий и
при необходимости примем меры.

Спасибо
Аккаунт заблокирован!

Из-за нарушений правил сайта на ваш аккаунт были наложены ограничения. Если это ошибка, напишите нам.

Понятно
Что-то пошло не так!

Наши фильтры обнаружили в ваших действиях признаки накрутки. Отдохните немного и вернитесь к нам позже.

Понятно
Лучшие материалы
Войти
Регистрируясь, вы соглашаетесь с правилами использования сайта и даете согласие на обработку персональных данных.
Ваша заявка получена

Мы скоро изучим заявку и свяжемся с Вами по указанной почте в случае положительного исхода. Спасибо за интерес к проекту.

Понятно
Ваше сообщение получено

Мы скоро прочитаем его и свяжемся с Вами по указанной почте. Спасибо за интерес к проекту.

Понятно

Сообщить об опечатке

Текст, который будет отправлен нашим редакторам: