Ученые нашли экологичный способ синтеза анилина — соединения для производства лекарств
Международная команда исследователей с участием химиков из НИУ ВШЭ и ИНЭОС РАН разработала новый метод получения производных анилина — соединений, которые применяют при изготовлении лекарств, красителей и материалов для электроники. Вместо токсичных и дорогих реагентов они предложили использовать тетрагидрофуран, который можно получать из возобновляемого сырья, а реакцию проводили в присутствии доступных солей кобальта и синтез-газа. Такой подход уменьшает количество опасных отходов и делает производство проще и экологичнее.
Исследование опубликовано в журнале ChemSusChem. Анилины — это соединения, в которых атом азота связан с ароматическим кольцом. Такое строение делает молекулу устойчивой и при этом удобной для модификаций: реакции возможны как по атому азота, так и в ароматическом кольце, при этом основной каркас сохраняется. Благодаря этому из базовой структуры получают множество производных с разными характеристиками — от обезболивающих и противоотечных средств до красителей, полимеров и материалов для электроники.
Обычно производные анилина получают с помощью алкилгалогенидов — реагентов, у которых к углеродной цепочке присоединены атомы хлора или брома. Такой способ работает надежно, но связан с рядом проблем: алкилгалогениды дороги, токсичны и оставляют отходы, которые нужно утилизировать. К тому же такие вещества разъедают металл промышленных реакторов и трубопроводов, из-за чего оборудование быстрее выходит из строя.
Ученые Института элементоорганических соединений имени А. Н. Несмеянова РАН и Высшей школы экономики предложили новый метод синтеза производных анилина. Вместо алкилгалогенидов они использовали тетрагидрофуран (ТГФ) — распространенный растворитель, который обычно создает среду для реакции и сам в ней не участвует. В новом методе ТГФ выступал как реагент: кольцо его молекулы раскрывалось, образуя промежуточное соединение, которое реагировало с анилином, и в результате получались N-алкиланилины.
Реакцию запускали соли кобальта — более доступного и дешевого металла по сравнению с благородными, которые часто используют в качестве катализаторов. Дополнительно ученые использовали синтез-газ — смесь водорода и монооксида углерода. В промышленности его применяют, например, для производства топлива и метанола, а здесь он помогал запускать нужные превращения и заменил более опасные реагенты. Благодаря такому набору условий исследователи получили целевые вещества с хорошей эффективностью.
«Метод оказался универсальным. В зависимости от условий реакции можно получать соединения как с одной углеродной цепочкой, так и с двумя. Это важно, потому что варианты могут применяться в разных сферах», — рассказывает доцент базовой кафедры элементоорганической химии Института элементоорганических соединений имени А.Н. Несмеянова РАН Евгения Подъячева.
Более того, исследователям удалось синтезировать соединение, которое используется для производства тетракаина, известного местного анестетика. Таким образом, метод подходит не только для лабораторных экспериментов, но и для фармацевтических производств.
«Мы показали, что привычный растворитель может стать ценным реагентом. Использование ТГФ, который можно получать из биомассы, делает процесс устойчивым и менее зависимым от невозобновляемых ресурсов. Кроме того, метод снижает количество отходов и позволяет исключить токсичные реагенты. В будущем он может быть расширен для синтеза других производных анилина, востребованных в медицине, материаловедении и электронике», — рассказывает профессор базовой кафедры элементоорганической химии Института элементоорганических соединений имени А.Н. Несмеянова РАН факультета химии НИУ ВШЭ Денис Чусов.
Telegram 
Дзен 
VK Дистанционное зондирование из космоса выявило 280 гигантских каменных кругов, разбросанных по пустыне Атбай в Судане. Исследователи пришли к выводу, что это погребальные сооружения, оставленные исчезнувшей культурой скотоводов. Эти люди пасли здесь стада в четвертом-третьем тысячелетии до нашей эры, когда климат в пустыне был более влажным.
Авторы нового исследования выяснили, почему летающие насекомые так не любят чеснок: в нем содержится органическое вещество, подавляющее процесс спаривания и откладывания яиц. Причем мух и комаров отпугивает не запах, а вкус чеснока, поскольку это соединение особым образом воздействует на вкусовые рецепторы.
Вопрос формирования первых континентов на Земле до сих пор вызывает научные дискуссии. Исследование состава древнейших известных минералов, сохранившихся в архейских магматических горных породах Австралии, стало новым подтверждением того, что континенты появились в результате субдукции 3,5 миллиарда лет назад.
Нейробиологи СПбГУ продемонстрировали, что активация рецептора следовых аминов TAAR1 эффективно подавляет агрессивное поведение, вызванное полным отсутствием серотонина в мозге. В дальнейшем этот результат поможет в разработке лекарственных препаратов, направленных на коррекцию патологических форм агрессии, возникающих при посттравматическом стрессовом расстройстве (ПТСР) и шизофрении.
Крупные травоядные утконосые майазавры известны своим развитым социальным поведением. Они жили семьями и строили гнезда для своих детенышей. Даже название вида переводится с греческого языка как «ящер — хорошая мать». Исследование окаменелых зубов майазавров показало, что они выращивали детенышей совсем не так, как это считалось типичным для животных глубокой древности.
Астрономы впервые использовали гравитационные волны, чтобы косвенно оценить параметры одного из ключевых процессов термоядерного горения в массивных светилах. Именно от него зависит, какие звезды взрываются, какие превращаются в черные дыры и как во Вселенной появляются углерод и кислород — элементы, без которых не было бы ни планет, ни жизни.
В последнее время пуски с российских северных космодромов осуществляют без предварительного уведомления, чего не было в прошлом. Вероятно, дело в недавно упомянутых главой «Роскосмоса» атаках на Плесецк во время пуска. Сегодняшний запуск обеспечил вывод на орбиту космических аппаратов военного назначения.
Химические связи в материале, из которого сделана электроника, разрываются не из-за накопительного износа от протекания тока через них, а из-за электронов с конкретной энергией.
Термоядерные электростанции не смогут конкурировать по цене с возобновляемыми источниками энергии из-за медленного удешевления технологии. По расчетам, расходы на каждую новую установку падали максимум на 8% — много раз ниже ранних ожиданий венчурных инвесторов. Это перечеркивает экономический смысл финансовых вливаний, и мир может никогда не увидеть дешевой термоядерной энергии.
Вы попытались написать запрещенную фразу или вас забанили за частые нарушения.
Понятно
Что-то в вашем комментарии показалось подозрительным, поэтому перед публикацией он пройдет модерацию.
Понятно
Из-за нарушений правил сайта на ваш аккаунт были наложены ограничения. Если это ошибка, напишите нам.
Понятно
Наши фильтры обнаружили в ваших действиях признаки накрутки. Отдохните немного и вернитесь к нам позже.
Понятно
Мы скоро изучим заявку и свяжемся с Вами по указанной почте в случае положительного исхода. Спасибо за интерес к проекту.
Понятно